А Кьюби-то тут при чём? Он и прочие хвостатые - совершенно другой категории существа, чем звери призыва на договоре. Если и есть какие-то свитки договора, призывающие лис, то сходство между ними и Кьюби будет чисто внешним и девятихвостому по-идее они должны быть глубоко перпендикулярны.

Мадара начал приглядываться к Обито ещё за некоторое время до событий "Гайдена".
Ему требовались свои шпионы во всех скрытых деревнях и он планировал со временем сделать Обито своим осведомителем в Конохе, а в дальнейшем, возможно, даже принять его в Акацуки. Но подходящей возможности переговорить с глазу на глаз не предоставлялось. Появляться в Конохе лично Мадара избегал, а на миссиях Обито с командой был обычно при Минато. Намикадзе способен чувствовать и распознавать чакру, и Мадара старался держать с ним дистанцию.
На миссии по уничтожению моста команда удачно разделилась. Мадара следил за событиями, но не вмешивался, надеясь, что сложная ситуация может спровоцировать "пробуждение" шарингана.
Каждый шаринган обладает особыми свойствами, и Мадару очень интересовало, какими способностями будет обладать шаринган Обито. Ожидания оправдались, но события разворачивались стремительно.
Уже после того как Обито отдал шаринган Какаши, и Хатаке с Рин выбрались из пещеры, Мадара, спровоцировав обвал, забрал Обито и переместил его к Орочимару. Орочимару на тот момент состоял ещё в организации, его стараниями Обито выжил и получил вместо "отдаренного" Какаши шарингана обычный глаз.
Мадара побеседовал с Обито, популярно объяснив, что вернуться в Коноху он не может, поскольку это может повлечь за собой многочисленные неприятности для людей, вернувших Обито к жизни. Коноха непеременно заинтересуется чудесным воскрешением. Так или иначе, но руководство вызнает, кто приложил руку, а Орочимару считается преступником и официально разыскивается. Таким образом, вернувшись, Обито ставит под угрозу если и не саму жизнь, то спокойствие Орочимару, что с его стороны будет проявлнием крайней неблагодарности. Обито тогда был ещё неиспорченным реалиями ребёнком и согласился, что это было бы свинством. Кроме того, Мадара сказал, что сам факт контакта с Орочимару поставит под вопрос лояльность Обито. Неважно, что Обито был его невольным пациентом - в Конохе всё равно никогда не будут до конца Обито доверять, а возможно, сочтут просто каким-нибудь подменным экспериментальным клоном.
В качестве компенсации за невозможность возвратиться в родную деревню и увидеться с близкими и друзьями, Мадара пообещал обучать Обито своим техникам, тренировок, возможности стать сильным и крутым, ну и вообще - приключений в жизни. Уверял, что без дела сидеть не придётся и разрекламировал идею о мире без войн, пообещав участие в воплощении этой мечты.
И, заморочив таким образом дальнему родственнику мозги, Мадара получил достаточно осознанное и добровольное согласие Обито остаться при нём. Мадаре-то, конечно, кроме прочего не хотелось, чтобы в деревне узнали ещё и про него, но это он Обито озвучивать не стал.
Мадару, кроме прочего, интересовал шаринган Обито. Со временем шаринган становится всё большей и большой рекостью - носители его погибают, а от смешанных браков дети, способные пробудить его, рождаются редко. Уникальные возможности шарингана Обито относились к пространственным дзюцу.